Sono 20 complessivamente le sfide casalinghe del Lecce al Milan, di cui 18 in Serie A. Il bilancio registra soltanto una vittoria dei giallorossi nella stagione 2005/06, con Robertino Rizzo in panchina, contro i rossoneri di Ancelotti (gol di Konan, ndr), ben undici pareggi, ed otto sconfitte. Una prevalenza di segni X che è testimoniata anche dalle ultime due stagioni, dove Lecce e Milan hanno pareggiato 2-2.