In quel famigerato 3-4 (da 3-0 primo tempo a 3-4 finale per i rossoneri) della stagione 2011/2012, che segnò la carriera di un giovane Di Francesco sulla panchina di un Lecce in autogestione societaria al termine dell’ “era Semeraro”, sulla panchina rossonera sedeva proprio Max Allegri. 14 anni dopo, quindi, la possibilità di chiudere un cerchio per il tecnico abruzzese, che comunque alla guida di altre squadre è già riuscito a battere l’ex tecnico della Juventus. Peraltro quel risultato così rocambolesco è di fatto un apripista di una serie di Lecce-Milan pirotecnici da un punto di vista di sviluppi della gare e di risultati che si sono susseguiti negli anni al Via del Mare. Anche se comunque tra Lecce e Milan è proprio una tradizione, almeno quando si gioca al Via del Mare.
Dopo 2-2 consecutivi, nelle stagioni 2022/23 e 2023/24 (sempre caratterizzati da rimonte, in un verso e in un altro), la scorsa stagione il Lecce ha nuovamente ceduto il passo al Milan da una situazione comoda di vantaggio. Da 0-2 a 2-3.
In totale, a Lecce, sono 21 i precedenti (di cui 19 in Serie A), per un computo di una sola vittoria giallorossa (stagione 2005/06), 11 pareggi e 9 sconfitte.